Um craque cuja cotação alcançou níveis comparáveis a Zico, Bebeto e outros grandes nomes do futebol brasileiro. Chegou ao São Paulo em 1990, após troca com o Flamengo, que recebera o meio-campista Bobô. Extremamente vitorioso no Tricolor, foi campeão Mundial em 1993 e no ano seguinte também conquistou o mundo pela Seleção Brasileira. Durante sua carreira jogou tanto como lateral-esquerdo como meia-esquerda.
Foi contratado pelo São Paulo em 1990. Sob o comando de Telê Santana, fez parte do chamado Esquadrão Tricolor, time campeão brasileiro de 1991, que contava ainda com as presenças de craques como Raí, Cafu e Müller.
No final de 1991, Leonardo fez sua primeira transferência para o futebol europeu, assinando contrato com o Valencia. Ficou somente duas temporadas no clube espanhol e retornou ao Brasil, quando voltou a vestir a camisa do São Paulo, motivado por jogar a Copa Intercontinental daquele ano. Nesta sua segunda passagem pelo Tricolor do Morumbi, Leonardo conquistou a Copa Intercontinental de 1993.
Após a Copa do Mundo FIFA de 1994, onde conquistou o tetracampeonato com a Seleção Brasileira, Leonardo foi jogar no Japão, na então recém-formada J-League. Defendendo o time do Kashima Antlers, teve nova oportunidade de atuar ao lado de seu grande ídolo e amigo Zico. Em duas temporadas, Leonardo disputou 63 partidas, marcou 36 gols e conquistou a J-League de 1996.
Em 1996, o jogador trocou o Japão pela Europa, desta vez, assinando com o Paris Saint-Germain, da França. Um ano mais tarde, porém, acabou se transferindo para o Milan, onde permaneceu pelas quatro temporadas seguintes.
Em 2001, retorna ao Brasil para sua terceira passagem pelo SPFC. Contudo, em decorrência de uma série de contusões, o jogador acabou disputando apenas 18 partidas.
- Estreia: 11/08/1990
- Jogos disputados pelo SPFC: 111
- Último jogo: 05/12/2001
- Gols marcados no SPFC: 17 gols
- Nascimento: 05/09/1969, Niterói (RJ)
- Títulos conquistados no SPFC:
- Campeão Mundial de 1993
- Campeão da Supercopa Sulamericana de 1993
- Campeão da Recopa Sulamericana de 1993 e 1994
- Campeão Brasileiro de 1991