Revelado pelo All Boys, estreou profissionalmente contra o Estudiantes de La Plata pelas oitavas de final da Copa Argentina. Suas boas atuações acabaram chamando a atenção do Boca Juniors, que o contratou na metade de 2014.
No dia 18 de julho de 2015, marcou um golaço de letra por cobertura em um jogo contra o Quilmes, em La Bombonera, que poderia ter sido eleito um dos gols mais bonitos de 2015. No mesmo ano, foi campeão argentino e da Copa Argentina, sendo um dos principais jogadores da equipe.
Em 2016, teve seus direitos comprados por um grupo de investidores e vinculado ao Deportivo Maldonado, clube que disputa a segunda divisão do futebol uruguaio.
Em 28 de janeiro, chega emprestado ao São Paulo com contrato até 30 de junho, passível de extensão caso o clube chegasse às finais da Copa Libertadores da América de 2016.
Logo em sua estreia pelo São Paulo, marcou o gol de empate contra o César Vallejo, em Trujillo, em partida válida pela primeira fase da Copa Libertadores da América de 2016. No dia 5 de abril, também pela Libertadores, Calleri marcou quatro gols na goleada por 6 a 0 em cima do Trujillanos. Em 13 de abril, contra o River Plate, marcou os dois gols da vitória do São Paulo por 2 a 1. E no último jogo do grupo em La Paz, contra o The Strongest, fez o gol de empate que classificou o São Paulo as oitavas de final da Libertadores.\
Fez sua última partida em 13 de julho, no estádio Atanasio Girardot, pelas semifinais da Copa Libertadores da América de 2016, marcando um gol, mas sendo eliminado do torneio. Apesar de ter contrato até o dia 31 de julho, foi liberado para se se apresentar a seleção argentina para os Jogos Olímpicos de 2016. Pelo São Paulo, fez 31 partidas e marcou 16 gols.
Em 30 de agosto de 2021, retornou ao São Paulo, por empréstimo, com contrato até o final de 2022.